60年代末的美国，出水伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举，年轻人们寻找着自身与世界的呼应

乾隆皇（刘永）爱慕苏州名妓三姑娘（潘冰嫦），红莲为了朝夕幽会，竟然在青楼挖了一条地下通道直达紫禁城。大导演李翰祥揉合野史，中字正史与个人考据之创作，顺手拈来，皆可风趣解颐。

青楼内外，出水乾隆神出鬼没，吓破臣下的胆子。民间传说之美食「金镶白玉牌，红莲红嘴绿鹦哥」的由来，叫你忍唆不禁虽然收入卑微，中字家境贫寒，但是两人却也其乐融融。

岂料琪琪看中的只是阿英的钱，出水看出了端倪的肥波多次劝诫阿英，出水被迷得晕头转向的阿英没有听从肥波劝告，反而觉得肥波在嫉妒自己，两个好友由此交恶。当红影星琪琪（陈琪琪饰）一直是阿英的梦中情人，红莲有钱后的阿英很快和她交上了朋友。

琪琪骗得阿英所有财产后，中字忽然消失了，阿英刹那间又变回了穷光蛋……。

阿英（许冠英饰）和肥波（古国华饰）两人自小一起长大，出水情同手足。威尔雄心勃勃，红莲可是他的事业却不如想象中顺利。

1992年，中字威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔（瑞安•雷诺兹饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林饰）在学校学习了性教育之后，出水回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。

感情路也是如此，红莲寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔饰）、红莲新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。即使到后来威尔在纽约站稳了脚，中字有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？